Os testemunhos mais antigos da freguesia de Alcoutim remontam ao Neolítico Final. Situado entre as povoações das Cortes Pereiras e Afonso Vicente, o Conjunto Megalítico do Lavajo (3500 a.C.) é constituído por um alinhamento de três menires e quatro estelas menires que distam entre si cerca de 250 metros. O local encontra-se devidamente musealizado e com sinalética indicadora. Os objetos ali encontrados poderão ser vistos no núcleo de arqueologia em Alcoutim.
A cerca de um quilómetro, em linha reta, deste local identificou-se um interessante monumento funerário – A Anta do Malhão. A anta está situada no topo da elevação mais proeminente de toda uma vasta região, junto da Estrada Municipal 507 e em frente da povoação de Afonso Vicente. O monumento encontrava-se inviolado, retratando uma situação raríssima, só excecionalmente verificada em Portugal.
A anta é constituída por uma câmara sub-poligonal e por um corredor curto, aparentemente inacabado. Aproveitando uma sepultura que nunca fora utilizada pelos seus construtores, durante o neolítico, a única tumulação existente, representada por dois vasos completos, depositados na câmara, e por um longo punhal de cobre, encontrado na zona do corredor, corresponde a um guerreiro do final da Idade do Cobre, (cerca de 2300 anos a.C.). Sob um dos vasos recolheu-se ainda uma ponta de seta, também de cobre, ali ritualmente colocada. O conjunto assim constituído é muito importante, por corresponder a um dos espólios funerários mais representativos dos conhecidos em Portugal.
Da presença Romana destacam-se dois locais: a Barragem Romana do Álamo e a VillaRomana do Montinho das Laranjeiras.
A Barragem Romana do Álamo: construída em opus incertum (através de cofragem, onde no interior era depositada uma espécie de “pasta” de areia pedras e argamassa), possui cerca de 40 metros de comprimento e seis contrafortes tendo actualmente a altura máxima de 3 metros (e que deve estar próxima da altura máxima inicial).
Em 1877, quando foi descoberta, detetaram-se igualmente outros edifícios, com os quais poderá estar relacionada. Um deles, formado por vários compartimentos, com dois tanques contíguos, é considerado uma oficina, talvez uma tinturaria, a qual exigiria um consumo constante de água. O outro poderá ter sido um templo, dado terem-se encontrado, além das sepulturas escavadas nos pavimentos, restos de três estátuas. A barragem está classificada como Monumento de Interesse Público desde 1991.
Villa Romana do Montinho das Laranjeiras (séc. I a.C. a séc. XII/XIII):Classificado como Imóvel de Interesse Público (2004), tem uma ocupação desde o Período Romano até pelo menos o séc. XII ou XIII. A estação arqueológica apresenta ruínas de compartimentos romanos, uma igreja cruciforme visigótica, com influências orientais do séc. VI/VII, e parte de pelo menos duas casas rurais islâmicas, que poderão ter sido ocupadas até à reconquista cristã no século XIII.
Do Período Islâmico há ainda a destacar o Castelo Velho de Alcoutim (séc. VIII/XI).Esta estrutura defensiva islâmica, um dos poucos exemplares de fortificações habitacionais em Portugal, está situada num cabeço de posição dominante sobre o rio Guadiana, a cerca de 1,5 quilómetros para norte da vila de Alcoutim. Com ocupação desde os séculos VIII/IX (Período Emiral) até ao século XI (Período dos Reinos de Taifas) é constituída por dois recintos fortificados: Um superior - o alcácer, o outro, a meio da encosta - a alcáçova. O primeiro é composto por várias torres maciças adossadas à muralha e uma porta em cotovelo, de acesso ao interior. Aqui identificaram-se uma cisterna, ruas e alguns edifícios. O segundo com uma muralha exterior, também defendida por várias torres, protege um pequeno povoado de que restam algumas estruturas habitacionais, oficinas de trabalho e uma mesquita oratório Califal (século X).
O conjunto foi classificado como Monumento de Interesse Público em 1997. Concluída a fase preparatória em breve se irá proceder ao restauro e consolidação das estruturas, assim como à criação de um circuito de visita.
Alguns dos objetos que pertenceram ao quotidiano dos habitantes deste local, encontram-se expostos no Núcleo de Arqueologia, na vila de Alcoutim.
Dos Períodos Medieval Cristão e moderno encontramos na vila de Alcoutim, sede de concelho, muitos exemplos.
No perímetro urbano de Alcoutim, apenas se detetaram escassos vestígios de uma ocupação na Idade do Ferro ou Período Republicano Romano. O núcleo urbano parece possuir um passado mais recente, com raízes nos finais da Idade Média (séc.XIII/XIV).
Elemento estruturador do núcleo urbano, o Castelo da vila, monumento classificado de Imóvel de Interesse Público desde 1993, alberga no seu interior o Núcleo de Arqueologia.
O Castelo terá sido construído nos primórdios do século XIV, durante o reinado de D. Dinis, com a clara intenção de criar numa zona de fronteira uma “linha de detenção”, ou pelo menos de vigia. Edificado junto da importante linha de comunicação que era o Guadiana, a fortaleza de forma poligonal terá tido como principal função um controlo ou interdição de penetração no interior do reino, uma espécie de ferrolho. Foi como tal palco de muitas guerras e mesmo de tratados de paz, como o tratado de Paz de Alcoutim, ali celebrado em 31 de Março de 1371, entre D. Fernando de Portugal e D. Henrique de Castela, pondo fim à primeira Guerra Fernandina.
No início do século XVI (1509) o desenho de Duarte de Armas, em “Livro das Fortalezas”, representa o Castelo com uma altura de cerca de 10 metros e um perímetro entre os 200 e300 metros lineares, todo ameado e com habitações no seu interior.
O seu papel ativo na defesa fronteiriça, provocou-lhe consideráveis danos, obrigando a sucessivas reconstruções. Uma delas, no reinado de D. Manuel I (1495-1521), foi responsável pela construção de edifícios adossados à muralha norte, cujas ruínas podem ser observadas dentro da galeria - museu, de construção contemporânea. Por sua vez, o uso de armas de fogo, levou a um acrescento no século XVII, edificando uma plataforma, virada a Sanlúcar (Espanha) para aí se instalar a artilharia.
Já no século XVII, Alcoutim torna-se uma das fortalezas no palco das Guerras da Restauração, mantendo-se como um dos baluartes na defesa da fronteira. Teve ainda um papel ativo nas lutas liberais do século XIX.
A partir de 1878, o recinto amuralhado funcionou, durante décadas, como açougue, palavra de origem árabe para designar mercado de carnes e não só.
A fortaleza possui duas portas, uma de entrada, a norte, e outra a nascente, ambas de configuração ogival. A poucos metros da entrada encontra-se o paiol da pólvora, com abóbada de berço. O material usado na construção é o xisto local, fixado com cal e areia, sendo os muros das construções mais antigas apenas de terra e xisto. Nem toda a parte superior dos muros apresenta ameias e o adarve mantém-se, com algumas interrupções.
O que hoje se pode visitar é resultado das várias reconstruções, do restauro na década de quarenta do século XX e do projeto de recuperação e valorização em 1992/93, levado a cabo pela Câmara Municipal de Alcoutim.
No interior do Castelo, na galeria inaugurada em 1994, instalou-se em 2000 o Núcleo de Arqueologia. Este alberga uma exposição distribuída por 195 metros quadrados, nos quais estão incluídas as ruínas arqueológicas, que testemunham as várias fases que compõem a história do castelo.
O Núcleo apresenta um percurso histórico com mais de 5.000 anos, através de locais e objetos descobertos no território que constitui atualmente o concelho de Alcoutim.
Estações arqueológicas do Neolítico, do Romano, do Período Islâmico e do Período Pós-Reconquista Cristã, para as quais existem projetos de valorização (algumas já se encontram em fase de musealização), são aqui apresentadas como o ponto de partida para um roteiro histórico-arqueológico em preparação.
A Alfândega, edifício que se criou no último quartel do século XV (1475) e que terá encerrado nos inícios do século XVI (1520), terá depois sofrido alterações para aí instalar, já no século XVIII, a Casa do Juíz de Fora. Hoje, funciona nesse mesmo edifício a Repartição de Finanças.
A Casa do Capitão-mor, do século XIX, terá sido construída na área assinalada pela cartografia do século XVIII, como pertencente à casa do Prior. Este edifício encontra-se atualmente afeto à autarquia.
A Casa dos Condes, possível local de habitação dos Senhores de Alcoutim, Marqueses de Vila Real e Condes de Alcoutim. Esta família nobre terá recebido este privilégio régio desde pelo menos 1497, tendo exercido esse direito até 1654, momento em que todos os seus bens terão revertido a favor da Casa do Infantado pertencente a D. Pedro, futuro D. Pedro II. Desde 1998 que este espaço funciona como Casa da Cultura, com biblioteca, videoteca, Internet e sala de exposições temporárias.